Terschelling is het derde Waddeneiland en behoort sinds 1942 tot de provincie Friesland. Hoewel het oostelijke deel van het eiland al door de Romeinen werd aangeduid als Wexalia, is het huidige grondgebied pas ontstaan in de Middeleeuwen toen de zandplaat De Schelling zich erbij voegde. De eerste bewoners van Terschelling vestigden zich rond 850 op de duinruggen en gebruikten de zandgronden als akkers en de kwelders voor de veehouderij. Midsland, Formerum, Hoorn en Lies behoren tot de oudste van de nog bestaande plaatsen op Terschelling. Door diverse zware stormen, zoals de Sint Hubertusvloed in 1287 en de Sint Elisabethsvloed ruim 130 jaar later zijn sommige vroege nederzettingen in de zee verdwenen. Ook is de verbinding met het vasteland verschoven. Voor de watersnood van 1287 kon men nog te voet van de Friese kust oversteken naar Hoorn. Erna niet meer. Dat was het moment dat West-Terschelling de belangrijkste toegang tot het eiland werd.
Het verschil tussen het op de zee gerichte westen en het op de landbouw gerichte oosten heeft lang standgehouden. Aan het begin van de 17e eeuw leidde dit zelfs tot een bestuurlijke scheiding van West- en Oost-Terschelling. Pas twee eeuwen later, toen de Fransen vertrokken waren, werd Terschelling weer een geheel en West-Terschelling het bestuurlijke centrum. In de periode ertussen heeft Terschelling ook onder een Engelse invasie geleden. Onder leiding van admiraal Robert Holmes werd het eiland in 1666 overvallen door de Engelse vloot. West-Terschelling werd vrijwel geheel in de as gelegd door Holmes’ Bonfire. Slechts enkele gebouwen, waaronder de vuurtoren De Brandaris, bleven overeind. Nog steeds is op zo’n meter tot anderhalve meter diepte in het zand een zwarte roetlaag de stille getuige van die helse brand.
De haven van Terschelling dateert uit 1826. Voor die tijd speelde Terschelling al een belangrijke rol vanwege haar ligging tussen de Zuiderzee en de Noordzee. De Brandaris werd in 1323 zelfs gebouwd op initiatief van Kampen, een grote vissers- en handelsstad in die tijd. Tegenwoordig zijn de Kustwacht, het Loodswezen en de Vaarmarkeringsdienst gevestigd op Terschelling. Er is ook een zeevaartschool, De Willem Barentsz, vernoemd naar de in 1550 op het eiland geboren ontdekkingsreiziger. Na een succesvolle rol als partner voor de Zuiderzeesteden en de Verenigde Oost-Indische Compagnie, heeft Terschelling vandaag de dag alleen nog een bescheiden garnalenvloot. Ook de agrarische sector aan de oostkant van het eiland heeft zijn positie als grootste bron van inkomsten moeten inleveren. Tegenwoordig leven de meeste eilanders van het toerisme.